Дмитрий Николаевич Черышев родился 11 мая 1969 года в городе Горьком. Воспитанник ДЮСШ «Торпедо».
В России выступал за дзержинский «Химик», нижегородский «Локомотив» и московское «Динамо», с которым в 1993 году стал бронзовым призером страны, а через год — серебряным. В 1995 году выиграл Кубок России.
В 1996 году перешел в хихонский «Спортинг», за который играл до 2001 года. Затем выступал за испанские «Бургос» и «Аранхуэс». Провел 13 матчей за сборную России, в которых забил один мяч.
С 2006 по 2010 год тренировал детскую команду мадридского «Реала».
С декабря 2010 года занимал пост спортивного директора новосибирской «Сибири». В июне 2011 года возглавил нижегородскую «Волгу», с которой вышел в полуфинал Кубка России.
С июля 2013 года — старший тренер молодежного состава «Зенита».
