Матео Кассьерра родился 13 апреля 1997 года в колумбийском Барбакоасе.

«Детство было очень хорошим, несмотря на то что условия в моем родном городе были далеки от идеальных. Например, мы могли играть на поле, усыпанном камнями. Понятно, что в таких условиях тяжело показывать лучшую игру, но футбол всегда приносил удовольствие. Иногда на компанию был всего один мяч — когда он терялся, приходилось что-то придумывать. Такие вещи помогли мне стать тем, кто я сегодня», — говорил Кассьерра. 

Со временем Кассьерре удалось попасть на просмотр в «Депортиво Кали» — один из сильнейших клубов Колумбии. С того просмотра в академию из сорока ребят зачислили лишь двоих, одним из них оказался Матео. «Футбол — счастливый билет. Я не видел много возможностей в той жизни, по сути, ты обречен на бедность, еще и живешь в опасности», — отмечал новичок сине-бело-голубых.

Вместе с юным футболистом в Кали переехала его бабушка, а затем, когда она вернулась в Барбакоас, к Матео приехала мама. Благодаря поддержке семьи Кассьерра не только добрался до взрослой команды «Депортиво Кали», но и очень ярко стартовал на новом уровне — 12 голов за полтора года. Также Кассьерра появлялся в матчах Кубка Либертадорес — в апреле 2016-го Матео оформил дубль в матче с «Бока Хуниорс».

Матео заметил «Аякс», и летом 2016-го нападающий переехал в Европу. «Здесь более интенсивный и техничный футбол, в целом он более высокого уровня. Различий слишком много, поэтому главное — уметь приспосабливаться», — говорил Кассьерра. 

Несмотря на то что в основе «Аякса» Матео так и не заиграл (хотя 17 матчей и 2 гола в чемпионате Голландии-2016/17 — точно не самый плохой результат для дебюта), с адаптацией в Европе больших проблем не возникло. За два сезона в «Аяксе-2» Кассьерра забил 29 голов. Та вторая команда «Аякса», вероятно, была сильнейшей за последние годы — кроме Кассьерры, в ней играли Френки Де Йонг, Маттейс Де Лигт, Донни ван де Бек и Джастин Клюйверт.