Футбол для Осипова начался в семь лет, когда он впервые пришел на тренировку в «Турбостроитель», ныне ДФК «Зенит-84». До этого Павел несколько лет занимался таеквондо. Через год он решил попробовать свои силы в сильнейшей футбольной школе города — «Смене». Успешно пройдя просмотр, полузащитник попал в команду к Александру Петровичу Смыкову.
Вместе с коллективом 1996 года рождения футболист не раз выигрывал первенство и Кубок города, но золото чемпионата России покорилось ему лишь в выпускной год.
С 2010 года Осипов регулярно приглашался в юношескую сборную России. Стоит отметить, что полузащитник прошел вместе с командой подготовительный сбор к победному чемпионату Европы — 2013, но, к сожалению, не попал в окончательную заявку на турнир.
Зимой 2013 года Павел провел первый гол в составе «Зенита»-м, огорчив ворота молодежного состава «Рубина».
