Начал футбольную карьеру Илья в шесть лет в красносельской «Дружбе», куда его привела мама. В 12 лет на турнире подготовительных команд Кубышкина заметил тренер «Смены» Александр Петрович Смыков и пригласил в футбольную школу «Зенита».
Илья больше любит действовать в опорной зоне, но все успехи пришли к нему после перехода на позицию центрального защитника. Этим футболист обязан тренерскому тандему Академии Александр Селенков — Андрей Плетнев, который в полной мере разглядел его оборонительные таланты.
Несмотря на приглашения в состав юношеской сборной России, самым ярким событием в карьере Илья считает поединок 1/8 финала Юношеской лиги УЕФА против лондонского «Челси». На 13-й минуте Кубышкин открыл счет ударом со штрафного, но затем не справился с эмоциями и заработал удаление.
В январе 2015 года Илья впервые отправился на сбор с основной командой «Зенита», где в экстренном порядке заменил защитника сине-бело-голубых Эсекиэля Гарая.
