Алессандро Розина родился 31 января 1984 года в итальянском городе Бельведере-Мариттимо. В пять лет начал играть за юношескую команду «Цитаделла дель Капо», выступая в составе которой попал в сферу интересов «Ювентуса», «Ромы» и «Милана». Однако отец Алессандро после долгих раздумий предпочёл отдать сына в спортшколу «Пармы», где Розина и проучился до выпуска.

Дебют в профессиональном футболе у молодого атакующего полузащитника состоялся 16 февраля 2003 года — в составе первой команды «Пармы», игравшей с «Ювентусом», Алессандро заменил японца Хидетоши Накату. Несмотря на поражение от туринского клуба, дебют Розины был отмечен всеми итальянскими СМИ как удачный, и через несколько туров игрок стал оправдывать все выданные ему авансы, как забивая, так и отдавая голевые передачи. В следующем сезоне Розина дебютировал в составе молодёжной сборной Италии.

В 2005 году не вписывавшийся в изменившуюся игровую схему «Пармы» Розина на правах аренды переходит в «Верону», где за шесть месяцев проходит путь от запасного игрока до лидера основного состава. Среди претендентов на футболиста появляется «Лацио», однако в итоге Алессандро переходит в «Торино». В 2006 году Розина стал одним из лидеров команды, забив в 42 матчах 12 мячей, а «Торино» вышел в серию А. Продолжая забивать в среднем один мяч в трех играх, Алессандро к январю 2008 года заработал как фанатское, так и клубное признание, получив капитанскую повязку «Торино». В летнюю дозаявочную кампанию 2009 года перешел в «Зенит».

В феврале 2011 года по решению тренерского штаба Лучано Спаллетти Розина отправился в аренду в итальянскую «Чезену». В течение 7 месяцев нападающий провел в составе команды 10 матчей, забив один мяч.

В августе 2011 года вернулся в расположение сине-бело-голубых и был вновь заявлен для участия в российских соревнованиях.